رایان کالپ در شهر کانزاس متولد و بزرگ شد. او از دانشگاه ایالتی کانزاس با مدرک روزنامه نگاری و ارتباطات جمعی فارغ التحصیل شد. بعد از آن، چهار سال را صرف بازی کردن حرفه ایی بیسبال در تیم "کلورادو راکیز" کرد. او بیش از 30 کتاب و کتاب های آموزشی برای ناشرانی از قبیل Prentice Hall, McGraw-Hill, O'Reilly و VTC نوشته است، از جمله عناوینی که به اهداف مدرک MCSA و MCSE هم برای ویندوز desktop و هم سیستم عامل های ویندوز سرور پرداخته اند. آخرین کار منتشر شده او به نسخه های 2013 outlook، Project، OneNote، و Visio می پردازد. تدریس و سخنرانی های عمومی او برای مشتریانی مانند میکروسافت، IBM، Budweiser، Morgan Stanley و Sony pictures بوده است.